Itinerario di circa 60 Km.
Castiglione del Lago. Sorge su un promontorio calcareo che fu un tempo la quarta isola del Trasimeno. Tra i monumenti di maggiore pregio c'è la Rocca del Leone, realizzata nel 1247, a forma pentagonale con quattro torri angolari ed il Mastio a sezione triangolare. L'edificio è collocato su uno sperone calcareo a completo e splendido dominio su tutto lo specchio del Trasimeno. Il Palazzo della Corgna, progettato dall'architetto Alessi si inserisce sulle antiche case dei Baglioni e sulla cinta muraria già esistente. La vicinanza tra il Palazzo e la Rocca, collegate da un suggestivo camminamento, conferisce all'insieme un carattere tipicamente feudale.
Passignano sul Trasimeno è una felice combinazione di natura e storia, arte e folclore, quiete e vitalità. Un tessuto artistico ed architettonico millenario fa da cornice sia alla balneazione che alla pratica dei numerosi sport possibili, in particolare quelli nautici.
Tuoro sul Trasimeno. Il centro, nato nel tardo medioevo sorge nel territorio che fu teatro di una delle più disastrose e mitiche battaglie dell'antichità, in cui persero la vita oltre 16.000 soldati romani, annientati (nel 217 a.C.) dall'esercito del cartaginese Annibale. Al territorio di Tuoro appartiene anche l'isola Maggiore , che è per grandezza la seconda delle tre isole del Trasimeno.
Magione. Il profilo della città è dominato dal Castello del Sovrano Militare Ordine di Malta, edificato nel sec. XII quale ospedale fortificato. Il nucleo originario era costituito dalla torre campanaria e dall'antica chiesetta dedicata a San Giovanni Battista, all'interno della quale si trovano due affreschi del XVI sec. di scuola del Pinturicchio.

Itinerario di circa 40 Km.
Città della Pieve. I principali edifici del centro sono stati innalzati tra il XIII e il XVI secolo, usando come materiale di costruzione il laterizio di cui Città della Pieve fu sin dal medioevo un importante centro di produzione. Oltre ad alcuni dei più interessanti capolavori del pievese Pietro Vannucci detto "il Perugino", come l' "Adorazione dei Magi" (1504), la "Deposizione della Croce" (1517), la "Madonna in Gloria" (1514) e il "Battesimo di Cristo" (1510), a Città della Pieve si conservano diverse opere di pregio, eseguite da Domenico Alfani, Antonio Circignani, detto "Pomarancio", Salvio Savini.
Il centro monumentale di Perugia è rappresentato da piazza IV Novembre e dalle ripide vie che arrivano a toccare le mura più antiche, appartenenti all'originario nucleo etrusco. La piazza è, senza alcun dubbio, una delle più belle d'Italia; splendide costruzioni vi si affacciano, ed al suo centro domina la Fontana Maggiore. Un lato della piazza è occupato dal Palazzo dei Priori che presenta, sul lato prospiciente la fontana, il grande portale ogivale che immette nella bellissima Sala dei Notari. All'interno del Palazzo ha sede la Galleria Nazionale dell'Umbria, la più importante raccolta d'arte della Regione per i periodi medioevale e moderno. Nemerosi sono i monumenti, le chiese, i musei di grande valore artistico e storico che rendono questa città una delle più belle del nostro paese.

Itinerario di circa 70 Km.
Itinerario da una città, Cortona, densa di testimonianze artistiche e architettoniche, a Siena, città d'arte famosa. Alle tappe che, riportandoci ai secoli del medioevo, permettono di scoprire meraviglie quali l'abbazia di Monte Oliveto Maggiore o le chiese di S. Antimo e di Farneta, si intrecciano quelle che toccano centri come Pienza e Montepulciano. Ma qualcosa da ammirare, qualcosa che incuriosisca o sorprenda, c'è in realtà a ogni sosta del percorso e potrà essere, per esempio, ancora la singolarità del paesaggio di Asciano o la splendida rocca a Montalcino.